結論から言うと、特にルールはありません。
理想を言えば、一人ずつ返事を待ってから次のリクエストを送った方が良いと思いますが、実際には返事が来ないことも多いので、そうもいっていられないでしょう。
私がいつもやっているのは下記の方法です。
STEP
最初の一人にリクエストを送る。ただし「3日たって返事がない場合、次の人に連絡します」と断りを入れておく
STEP
一人目から3日たって返事がないまたは断られたら、二人目にリクエストを送ってみる。この時も「3日たって返事がない場合~」と同じように断りを入れておく
STEP
待っているだけの日数が無い場合、同時並行して複数に送る。もしリクエストが複数から承認され日程が重複したら、日程を調整する。または、「ほかで決まってしまったのでごめんなさい」と、こちらから礼儀正しく断る。
繰り返しますが、このやり方が正解というわけではありません。
実感として、複数に並行して送っている人は多いと思います。
もし日程が重複したら、失礼にならないよう断ることを心がければいいと思います。
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